Rajone veikia atletinės gimnastikos klubas ( vadovas Modestas Puišė ), šotokan karate klubas „Egis“ (vadovas Egidijus Vaitiekūnas), sporto veteranų klubas „Šaltinis“ (prezidentas Romas Semėnas), automobilių bei motociklų sporto klubai.
Kupiškėnai turi galimybę naudotis 17 sporto salių, 1 šaudykla, 18 krepšinio bei 16 tinklinio aikščių, 2 lauko teniso aikštelėmis. Rajono mokymo įstaigoms priklauso 16 sporto aikštynų.
1997 m. Kupiškio vyrų krepšinio komanda „Aukštaitijos pienas – Sportas“ įsijungė į Lietuvos vyrų krepšinio „C“ lygos pirmenybių varžybas ( komandos vadovas Z. Paulauskas, vyr. treneris — A. Puzelis ). 1999 – 2000 m. sezone krepšinio „C“ lygos varžybose Kupiškio rinktinė pakeitė pavadinimą į „Sporto centras – Dailista“. Minimų metų „C“ lygos sezone kupiškėnai krepšininkai iškovojo III vietą.
2000 – 2001 m. sezono „C“ lygos varžybose kupiškėnai laimėjo II vietą ir įgijo teisę pereiti žaisti į Lietuvos krepšinio „B“ lygą (LKBL). Lietuvos krepšinio „B“ lygos 2001 — 2002 m. VII čempionate Kupiškio „Sporto centro – Dailistos“ ekipa tarp 15 komandų užėmė 12 – ąją vietą. 2000-2001 m. Kupiškio komandos žaidėjas Darius Šilinskas dalyvavo Lietuvos krepšinio „C“ lygos „Žvaigždžių dienoje“ Pasvalyje Aukštaitijos rinktinės sudėtyje.
2002 — 2003 m. „B“ lygos VIII čempionate tarp 19 dalyvavusių komandų kupiškėnai iškovojo 9 – ąją vietą. „Sporto centro – Dailistos“ žaidėjas Aurelijus Adomavičius, surinkęs 391 tašką, įtrauktas į rezultatyviausių Lietuvos krepšinio „B“ lygos žaidėjų dešimtuką. Kiekvienais metais KKSC Kupiškio L. Stuokos – Gucevičiaus gimnazijos sporto salėje organizuoja rajono vyrų krepšinio pirmenybių varžybas. 2003 m. krepšinio pirmenybėse dalyvavo 8 komandos. Kupiškio rajono Noriūnų Jono Černiaus pagrindinėje mokykloje vyksta šeimų mažojo krepšinio turnyrai. Šalia Kupiškio marių įrengtoje paplūdimio tinklinio aikštelėje vyksta rajono paplūdimio tinklinio turnyrai, kuriuose dalyvauja iki 8 komandų. Kupiškėnai gausiai susirenka ir į rajono vyrų tinklinio bei futbolo pirmenybių varžybas.
2001 m. Kupiškio rajono vyrų futbolo rinktinė iškovojo sidabro medalius Panevėžio apskrities mažojo futbolo II lygos čempionate. Kiekvienais metais KKSC rengia vyrų mažojo futbolo 5 X 5 turnyrus. Rajono vyrų futbolo komanda „KKSC – Narjanta“ dalyvauja Lietuvos salės futbolo I lygos čempionato varžybose.
Kupiškio rajone 2002 metais sportavo 2813 kupiškėnų (2001 metais – 2302). 1000 gyventojų teko 126,5 sportuojančiųjų (2001 metais – 94,3).
Rajone populiarios ir kiekvieną vasarą rengiamos lietuviškojo ritinio rungtynės. 2003 metų rugpjūčio mėnesį Kupiškyje vyko 3-iasis atviras Lietuvos ritinio veteranų čempionatas, kuriame dalyvavo 5 lietuviškojo ritinio entuziastų komandos. Kupiškėnai šių rungtynių metu iškovojo bronzos medalius.
Stalo tenisu besidomintieji suaugusieji ir moksleiviai turi galimybę išbandyti savo jėgas rajono asmeninėse bei komandinėse stalo teniso varžybose.
Kasmet organizuojamas tradicinis bėgimas, tarpukario Lietuvos valstybės veikėjo, Lietuvos kariuomenės brigados generolo Jono Černiaus atminimui pagerbti.