Kupiškio marios trečios pagal dydį iš dirbtinių vandens telkinių Lietuvoje, todėl kupiškėnai turi puikias sąlygas rengti įvairių vandens sporto šakų varžybas. 1997 m. liepos 26 d. mariose surengta pirmoji Kupiškio marių regata Savivaldybės įsteigtai taurei laimėti. Regatos dalyviai varžėsi laisvojoje burlenčių klasėje ( dalyviai iki 40 metų ), laisvojoje burlenčių klasėje (dalyviai vyresni nei 40 metų ), „Windgleider“ burlenčių klasėje, sportinių švertbotų „Spindulys“ klasėje, laisvojoje savos gamybos ir turistinių jachtų klasėje, „Optimist“ jachtų klasėje. 1998 m. gegužės 30 d. mariose surengtos buriavimo varžybos buvo įtrauktos į Panevėžio apskrities meno ir sporto šventės oficialiąją programą. Nuo 1997 m. Kupiškio marių regata rengiama kiekvienais metais. Į varžybas atvyksta buriuotojai iš Vilniaus, Kauno, Panevėžio, Elektrėnų, Zarasų, Biržų, Kretingos, Anykščių. Nuo pirmųjų regatos varžybų jose nuolat dalyvauja kupiškėnai Tadas, Tomas ir Gediminas Baltušiai, Vytautas Kupčiūnas ir kt.